Estimado compañero, si bien esta duda era más adecuada para el foro de Derecho Financiero, ha de tener en cuenta que la base sobre la que se aplica la retención es el importe íntegro devengado por el servicio profesional, sobre el que se aplicará el porcentaje del 15% (artículo 93.1 de la Ley del IRPF). Por tanto, el 15% de 2000 euros son 300 euros. Es decir, no se aplica sobre importes parciales sastisfechos por un único servicio profesional prestado sino a la totalidad del importe mismo. Por ello, lo más lógico es reclamarles 1.500 euros brutos (a los cuales se les aplicaría la retención de 300 euros, lo que daría 1.200 euros netos).
Lo contrario, daría lugar a entender que se han realizado dos prestaciones en vez de una, una de 500 y otra de 1500 euros, debiendo retener por un lado 75 euros de la primera y 225 euros de la segunda, y como usted bien dice, no es el caso, ya que ellos no ingresaron la retención por la cuantía de 500 euros (tal cuantía obedece realmente a un pago a cuenta de los 2000 euros)
Aconsejando como siempre un buen profesional para todo lo relacionado con el Derecho y, salvo mejor criterio, un saludo.